Аминокислоты получение и химические свойства

Предлагаем вашему вниманию статью на тему: "Аминокислоты получение и химические свойства" от профессиональных спортсменов, их тренеров и врачей. Статья будет полезна как новичкам, так и опытным спортсменам. Все вопросы можно задать в комментариях или на странице контактов.

Аминокислотами называются органические соединения, содержащие в молекуле функциональные группы: амино- и карбоксильную.

Номенклатура аминокислот. По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих карбоновых кислот и добавления слова «амино». Положение аминогруппы указывают цифрами. Отсчет ведется от углерода карбоксильной группы.

Аминокислоты получение и химические свойства 80

Изомерия аминокислот. Их структурная изомерия определяется положением аминогруппы и строением углеродного радикала. В зависимости от положенияNH2-группы различают-,- и-аминокислоты.

Из -аминокислот строятся молекулы белка.

Для них также характерна изомерия функциональной группы (межклассовыми изомерами аминокислот могут быть сложные эфиры аминокислот или амиды гидроксикислот). Например, для 2-аминопропановой кислоты СН3–СН(NH)2–COOHвозможны следующие изомеры

Аминокислоты получение и химические свойства 158

Физические свойства α-аминокислот

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, нелетучие (малое давление насыщенного пара), плавящиеся с разложением при высоких температурах. Большинство их хорошо растворимо в воде и плохо в органических растворителях.

Водные растворы одноосновных аминокислот имеют нейтральную реакцию. -Аминокислоты можно рассматривать как внутренние соли (биполярные ионы):+NH3CH2COO. В кислой среде они ведут себя как катионы, в щелочной – как анионы. Аминокислоты являются амфотерными соединениями, проявляющими одновременно кислотные и основные свойства.

Способы получения -аминокислот

1. Действие аммиака на соли хлорзамещенных кислот.

ClCH2COONH4 + NH3Аминокислоты получение и химические свойства 38

NH2CH2COOH

2. Действие аммиака и синильной кислоты на альдегиды.

Аминокислоты получение и химические свойства 172

3. Гидролизом белков получают 25 различных аминокислот. Разделение их – очень не простая задача.

Способы получения -аминокислот

1. Присоединение аммиака к непредельным карбоновым кислотам.

СН2=СНСООН + 2NH3  NH2CH2CH2COONH4.

2. Синтез на базе двухосновной малоновой кислоты.

Химические свойства аминокислот

1. Реакции по карбоксильной группе.

1.1. Образование эфиров при действии спиртов.

2. Реакции по аминогруппе.

2.1. Взаимодействие с минеральными кислотами.

NH2CH2COOH + HCl  H3N+CH2COOH + Cl

2.2. Взаимодействие с азотистой кислотой.

NH2CH2COOH + HNO2  HOCH2COOH + N2 + H2O

3. Превращение аминокислот при нагревании.

3Аминокислоты получение и химические свойства 35

.1.-аминокислоты образуют циклические амиды.

3.2.-аминокислоты отщепляют аминогруппу и атом водорода у-углеродного атома.

Отдельные представители

Глицин NH2CH2COOH(гликокол). Одна из наиболее распространенных аминокислот, входящих в состав белков. При обычных условиях – бесцветные кристаллы с Тпл= 232236С. Хорошо растворима в воде, нерастворима в абсолютном спирте и эфире. Водородный показатель водного раствора6,8; рКа= 1,51010; рКв= 1,71012.

-аланин – аминопропионовая кислота

Широко распространена в природе. Встречается в свободном виде в плазме крови и в составе большинства белков. Тпл= 295296С, хорошо растворима в воде, плохо в этаноле, нерастворима в эфире. рКа(СООН)= 2,34; рКа(NHАминокислоты получение и химические свойства 41

) = 9,69.

-аланин NH2CH2CH2COOH– мелкие кристаллы с Тпл= 200С, хорошо растворима в воде, плохо в этаноле, нерастворима в эфире и ацетоне. рКа(СООН) = 3,60; рКа(NHАминокислоты получение и химические свойства 200

) = 10,19; в белках отсутствует.

Комплексоны. Этот термин используют для названия ряда -аминокислот, содержащих две или три карбоксильные группы. Наиболее простые:

Аминокислоты получение и химические свойства 90

Наиболее распространенный комплексон – этилендиаминтетрауксусная кислота.

Ее динатриевая соль – трилон Б – чрезвычайно широко применяется в аналитической химии.

Читайте так же:  Определите число аминокислот в белке

Связь между остатками -аминокислот называют пептидной, а сами образующиеся соединения пептидами.

Два остатка -аминокислот образуют дипептид, три – трипептид. Много остатков образуют полипептиды. Полипептиды, как и аминокислоты, амфотерны, каждому свойственна своя изоэлектрическая точка. Белки — полипептиды.

Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 10 класс>> Химия: Аминокислоты

Аминокислоты получение и химические свойства 36

Общую формулу простейших аминокислот можно записать так:

Н2N— СН—СООН

             I
             R

Так как аминокислоты содержат две различные функциональные группы, которые оказывают влияние друг на друга, их реакции отличаются от характерных свойств карбоновых кислот и аминов.


Получение
Аминокислоты можно получить из карбоновых кислот, заместив в их радикале атом водорода на галоген, а затем на аминогруппу при взаимодействии с аммиаком. Смесь аминокислот обычно получают кислотным гидролизом белков.

СвойстваАминогруппа —NН2 определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота.[1]

Группа —СООН (карбоксильная группа) определяет кислотные свойства этих соединений. Следовательно, аминокислоты — это амфотерные органические соединения.

Со щелочами они реагируют как кислоты. С сильными кислотами — как основания-амины.

Кроме того, аминогруппа в молекуле аминокислоты вступает во взаимодействие с входящей в ее состав карбоксильной группой, образуя внутреннюю соль:
Аминокислоты получение и химические свойства 129

Так как аминокислоты в водных растворах ведут себя как типичные амфотерные соединения, то в живых организмах они играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концентрацию ионов водорода.

Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с разложением при температуре выше 200 °С. Они растворимы в воде и нерастворимы в эфире. В зависимости от состава радикала R— они могут быть сладкими, горькими или безвкусными.

Аминокислоты обладают оптической активностью, так как содержат атомы углерода (асимметрические атомы), связанные с четырьмя различными заместителями (исключение составляет амино-уксусная кислота — глицин). Асимметрический атом углерода обозначают звездочкой.

Как вы уже знаете, оптически активные вещества встречаются в виде пар антиподов-изомеров, физические и химические свойства которых одинаковы, за исключением одного — способности вращать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны. Направление вращения плоскости поляризации обозначается знаком (+) — правое вращение, (-) — левое вращение.

Различают D-аминокислоты и L-аминокислоты. Расположение аминогруппы NH2 в проекционной формуле слева соответствует L-конфигурации, а справа — D-конфигурации. Знак вращения не связан с принадлежностью соединения к L- или D-ряду. Так, L-ce-рин имеет знак вращения (-), а L-аланин — (+).

Аминокислоты подразделяют на природные (обнаруженные в живых организмах) и синтетические. Среди природных аминокислот (около 150) выделяют протеиногенные аминокислоты (около 20), которые входят в состав белков. Они представляют собой L-формы. Примерно половина из этих аминокислот относятся к незаменимым, так как они не синтезируются в организме человека. Незаменимыми являются такие аминокислоты, как валин, лейцин, изолейцин, фени-лалалин, лизин, треонин, цистеин, метионин, гистидин, триптофан. В организм человека данные вещества поступают с пищей (табл. 7). Если их количество в пище будет недостаточным, нормальное развитие и функционирование организма человека нарушаются. При отдельных заболеваниях организм не в состоянии синтезировать и некоторые другие аминокислоты. Так, при фенилкетонурии не синтезируется тирозин.

Важнейшим свойством аминокислот является способность вступать в молекулярную конденсацию с выделением воды и образованием амидной группировки—NH—СО—, например:

H2N—(СН2)5—СООН + Н—NH—(СН2)5—СООН —>

аминокапроновая кислота

—+ H2N—(СН2)5—СО—NH—(СН2)5—СООН + Н20

                          димер

Получаемые в результате такой реакции высокомолекулярные соединения содержат большое число амидных фрагментов и поэтому получили название полиамидов.

К ним, кроме названного выше синтетического волокна капрон, относят, например, и энант, образующийся при поликонденсации аминоэнантовой кислоты. Для получения синтетических волокон пригодны аминокислоты с расположением амино- и карбоксильной групп на концах молекул (подумайте почему).

Таблица 7. Суточная потребность организма человека в аминокислотах
Аминокислоты получение и химические свойства 141

Видео (кликните для воспроизведения).

Полиамиды а-аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиди, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы —NР—СО— называют пептидными.

Изомерия и номенклатураИзомерия аминокислот определяется различным строением углеродной цепи и положением аминогруппы. Широко распространены также названия аминокислот, в которых положения аминогруппы обозначаются буквами греческого алфавита. Так, 2-аминобутановую кислоту можно назвать также а-аминомасляной кислотой:

В биосинтезе белка в живых организмах участвуют 20 аминокислот, для которых применяют чаще исторические названия. Эти названия и принятые для них русские и латинские буквенные обозначения приведены в таблице 8.

Аминокислоты получение и химические свойства 123

1. Запишите уравнения реакций аминопропионовой кисло-; ты с серной кислотой и гидроксидом натрия, а также с метиловым спиртом. Всем веществам дайте названия по международной номенклатуре.

2.    Почему аминокислоты являются гетерофункциональными соединениями?

3.    Какими особенностями строения должны обладать аминокислоты, используемые для синтеза волокон, и аминокислоты, участвующие в биосинтезе белков в клетках живых организмов?

4.    Чем отличаются реакции поликонденсации от реакций полимеризации? В чем их сходство?

5.    Как получают аминокислоты? Запишите уравнения реакций получения аминопропионовой кислоты из пропана.

6.    Определите строение а-аминокислоты, если известно, что она содержит 15,73% азота.

7*. Смесь массой 30 г, содержащая аминоуксусную кислоту и уксусный альдегид, для солеобразования требует 5,38 л хлороводорода (н. у.) или 10,08 г оксида кальция. Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

содержание урока химии 10 класса, риторические и дискуссионные вопросы по химии, библиотека учебников для скачки

Содержание урока  конспект урока                         опорный каркас    презентация урока  акселеративные методы   интерактивные технологии   Практика  задачи и упражнения   самопроверка  практикумы, тренинги, кейсы, квесты  домашние задания  дискуссионные вопросы  риторические вопросы от учеников  Иллюстрации  аудио-, видеоклипы и мультимедиа   фотографии, картинки   графики, таблицы, схемы  юмор, анекдоты, приколы, комиксы  притчи, поговорки, кроссворды, цитаты  Дополнения  рефераты  статьи   фишки для любознательных   шпаргалки   учебники основные и дополнительные  словарь терминов                            прочие   Совершенствование учебников и уроков  исправление ошибок в учебнике  обновление фрагмента в учебнике   элементы новаторства на уроке   замена устаревших знаний новыми   Только для учителей  идеальные уроки   календарный план на год    методические рекомендации    программы  обсуждения   Интегрированные уроки  

Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь — Образовательный форум.

Читайте так же:  Bcaa и l карнитин одновременно

Авторські права | Privacy Policy |FAQ | Партнери | Контакти | Кейс-уроки

©  Автор системы образования 7W и Гипермаркета Знаний — Владимир Спиваковский

При использовании материалов ресурса
ссылка на edufuture.biz обязательна (для интернет ресурсов — гиперссылка).
edufuture.biz 2008-2019© Все права защищены.
Сайт edufuture.biz является порталом, в котором не предусмотрены темы политики, наркомании, алкоголизма, курения и других «взрослых» тем.

Разработка —

Гипермаркет знаний 2008-2019

Ждем Ваши замечания и предложения на email:
По вопросам рекламы и спонсорства пишите на email:

Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 10 класс>> Химия: Аминокислоты

Аминокислоты получение и химические свойства 36

Общую формулу простейших аминокислот можно записать так:

Н2N— СН—СООН

             I
             R

Так как аминокислоты содержат две различные функциональные группы, которые оказывают влияние друг на друга, их реакции отличаются от характерных свойств карбоновых кислот и аминов.


Получение
Аминокислоты можно получить из карбоновых кислот, заместив в их радикале атом водорода на галоген, а затем на аминогруппу при взаимодействии с аммиаком. Смесь аминокислот обычно получают кислотным гидролизом белков.

СвойстваАминогруппа —NН2 определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота.[1]

Группа —СООН (карбоксильная группа) определяет кислотные свойства этих соединений. Следовательно, аминокислоты — это амфотерные органические соединения.

Со щелочами они реагируют как кислоты. С сильными кислотами — как основания-амины.

Кроме того, аминогруппа в молекуле аминокислоты вступает во взаимодействие с входящей в ее состав карбоксильной группой, образуя внутреннюю соль:
Аминокислоты получение и химические свойства 129

Так как аминокислоты в водных растворах ведут себя как типичные амфотерные соединения, то в живых организмах они играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концентрацию ионов водорода.

Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с разложением при температуре выше 200 °С. Они растворимы в воде и нерастворимы в эфире. В зависимости от состава радикала R— они могут быть сладкими, горькими или безвкусными.

Аминокислоты обладают оптической активностью, так как содержат атомы углерода (асимметрические атомы), связанные с четырьмя различными заместителями (исключение составляет амино-уксусная кислота — глицин). Асимметрический атом углерода обозначают звездочкой.

Как вы уже знаете, оптически активные вещества встречаются в виде пар антиподов-изомеров, физические и химические свойства которых одинаковы, за исключением одного — способности вращать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны. Направление вращения плоскости поляризации обозначается знаком (+) — правое вращение, (-) — левое вращение.

Различают D-аминокислоты и L-аминокислоты. Расположение аминогруппы NH2 в проекционной формуле слева соответствует L-конфигурации, а справа — D-конфигурации. Знак вращения не связан с принадлежностью соединения к L- или D-ряду. Так, L-ce-рин имеет знак вращения (-), а L-аланин — (+).

Аминокислоты подразделяют на природные (обнаруженные в живых организмах) и синтетические. Среди природных аминокислот (около 150) выделяют протеиногенные аминокислоты (около 20), которые входят в состав белков. Они представляют собой L-формы. Примерно половина из этих аминокислот относятся к незаменимым, так как они не синтезируются в организме человека. Незаменимыми являются такие аминокислоты, как валин, лейцин, изолейцин, фени-лалалин, лизин, треонин, цистеин, метионин, гистидин, триптофан. В организм человека данные вещества поступают с пищей (табл. 7). Если их количество в пище будет недостаточным, нормальное развитие и функционирование организма человека нарушаются. При отдельных заболеваниях организм не в состоянии синтезировать и некоторые другие аминокислоты. Так, при фенилкетонурии не синтезируется тирозин.

Важнейшим свойством аминокислот является способность вступать в молекулярную конденсацию с выделением воды и образованием амидной группировки—NH—СО—, например:

H2N—(СН2)5—СООН + Н—NH—(СН2)5—СООН —>

аминокапроновая кислота

—+ H2N—(СН2)5—СО—NH—(СН2)5—СООН + Н20

                          димер

Получаемые в результате такой реакции высокомолекулярные соединения содержат большое число амидных фрагментов и поэтому получили название полиамидов.

К ним, кроме названного выше синтетического волокна капрон, относят, например, и энант, образующийся при поликонденсации аминоэнантовой кислоты. Для получения синтетических волокон пригодны аминокислоты с расположением амино- и карбоксильной групп на концах молекул (подумайте почему).

Таблица 7. Суточная потребность организма человека в аминокислотах
Аминокислоты получение и химические свойства 141

Полиамиды а-аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиди, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы —NР—СО— называют пептидными.

Изомерия и номенклатураИзомерия аминокислот определяется различным строением углеродной цепи и положением аминогруппы. Широко распространены также названия аминокислот, в которых положения аминогруппы обозначаются буквами греческого алфавита. Так, 2-аминобутановую кислоту можно назвать также а-аминомасляной кислотой:

В биосинтезе белка в живых организмах участвуют 20 аминокислот, для которых применяют чаще исторические названия. Эти названия и принятые для них русские и латинские буквенные обозначения приведены в таблице 8.

Аминокислоты получение и химические свойства 123

1. Запишите уравнения реакций аминопропионовой кисло-; ты с серной кислотой и гидроксидом натрия, а также с метиловым спиртом. Всем веществам дайте названия по международной номенклатуре.

2.    Почему аминокислоты являются гетерофункциональными соединениями?

3.    Какими особенностями строения должны обладать аминокислоты, используемые для синтеза волокон, и аминокислоты, участвующие в биосинтезе белков в клетках живых организмов?

4.    Чем отличаются реакции поликонденсации от реакций полимеризации? В чем их сходство?

5.    Как получают аминокислоты? Запишите уравнения реакций получения аминопропионовой кислоты из пропана.

6.    Определите строение а-аминокислоты, если известно, что она содержит 15,73% азота.

7*. Смесь массой 30 г, содержащая аминоуксусную кислоту и уксусный альдегид, для солеобразования требует 5,38 л хлороводорода (н. у.) или 10,08 г оксида кальция. Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

содержание урока химии 10 класса, риторические и дискуссионные вопросы по химии, библиотека учебников для скачки

Содержание урока  конспект урока                         опорный каркас    презентация урока  акселеративные методы   интерактивные технологии   Практика  задачи и упражнения   самопроверка  практикумы, тренинги, кейсы, квесты  домашние задания  дискуссионные вопросы  риторические вопросы от учеников  Иллюстрации  аудио-, видеоклипы и мультимедиа   фотографии, картинки   графики, таблицы, схемы  юмор, анекдоты, приколы, комиксы  притчи, поговорки, кроссворды, цитаты  Дополнения  рефераты  статьи   фишки для любознательных   шпаргалки   учебники основные и дополнительные  словарь терминов                            прочие   Совершенствование учебников и уроков  исправление ошибок в учебнике  обновление фрагмента в учебнике   элементы новаторства на уроке   замена устаревших знаний новыми   Только для учителей  идеальные уроки   календарный план на год    методические рекомендации    программы  обсуждения   Интегрированные уроки  

Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь — Образовательный форум.

Читайте так же:  Топ протеинов для набора мышечной массы

Авторські права | Privacy Policy |FAQ | Партнери | Контакти | Кейс-уроки

©  Автор системы образования 7W и Гипермаркета Знаний — Владимир Спиваковский

При использовании материалов ресурса
ссылка на edufuture.biz обязательна (для интернет ресурсов — гиперссылка).
edufuture.biz 2008-2019© Все права защищены.
Сайт edufuture.biz является порталом, в котором не предусмотрены темы политики, наркомании, алкоголизма, курения и других «взрослых» тем.

Разработка —

Гипермаркет знаний 2008-2019

Ждем Ваши замечания и предложения на email:
По вопросам рекламы и спонсорства пишите на email:

Видео (кликните для воспроизведения).

Источники:

  1. Педагогика физический культуры и спорта. Учебник. — М.: Физическая культура, 2013. — 528 c.
  2. Villanova Regimen sanitatis Salernitanum. Салернский кодекс здоровья / Villanova, Arnaldi De; Вилланова, Арнольд Де. — М.: Colonia, 1507. — 100 c.
Аминокислоты получение и химические свойства
Оценка 5 проголосовавших: 1

ОСТАВЬТЕ ОТВЕТ

Please enter your comment!
Please enter your name here