Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой

Предлагаем вашему вниманию статью на тему: "Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой" от профессиональных спортсменов, их тренеров и врачей. Статья будет полезна как новичкам, так и опытным спортсменам. Все вопросы можно задать в комментариях или на странице контактов.

1) Реакция с нингидрином.

В присутствии нингидрина раствор аминокислоты окрашивается в сине-фиолетовый цвет.

2) Биуретовая реакция.

Эта реакция используется для обнаружения пептидных связей в белках и пептидах. При нагревании пептидов или белков в щелочном растворе с сульфатом меди появляется сине-фиолетовая окраска.

3) Ксантопротеиновая реакция

Используется для обнаружения ароматических и гетеро-циклических аминокислотных остатков Исследуемые соединения с концентрированной азотной кислотой образуют нитросоединения, окрашенные в желтый цвет.

4) Реакция с ацетатом свинца.

Используется для обнаружения белков, содержащих цистеин. В щелочной среде образуется черный осадок сульфида свинца.

5) Реакция с диметиламинобензальдегидом (реакция Эрлиха).

Используется для качественного и количественного определения триптофана. В растворе, подкисленном серной кислотой, появляется красно-фиолетовое окрашивание.

Эталонные решения ЗАДАЧ

Задача № 1

Гидролитическое расщепление L-аспарагина до L-аспарагиновой кислоты, при участии фермента аспарагиназы, используется в медицине при лечении лейкозов. Лейкозные клетки не могут синтезировать аспарагин и получают его из плазмы крови. Если аспарагин, содержащейся в плазме крови, разрушить реакцией гидролиза, происходит нарушение метаболизма в лейкозных клетках. Напишите реакцию гидролитического превращения L-аспарагина в L-аспарагиновую кислоту проекционными формулами Фишера.

Решение.

Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 45

Задача № 2

Смесь глицина, аланина, лизина, аргинина, серина и глутаминовой кислоты разделяли методом электрофореза при рН = 6.

Определите направление движения аминокислот при электрофорезе, если изоэлектрические точки этих аминокислот соответственно равны значениям pH: 6,0; 6,0; 9,8; 10,8; 5,7 и 3,2.

Решение.

В изоэлектрической точке (pI  рН) суммарный заряд α-аминокислоты равен нулю. В данных условиях такое соотношение выполняется для аланина, глицина и серина и эти аминокислоты в электрическом поле перемещаться не будут.

При рН > pI преобладает анионная форма и аминокислота (в данном случае глутаминовая кислота) будет перемещаться к аноду.

В случае, когда рН < pI в растворе преобладает катионная форма, поэтому лизин и аргинин будут перемещаться к катоду.

Задача № 3

Даны три аминокислоты: аспарагиновая, лизин и глицин. Определить, в какой среде  кислой, нейтральной или щелочной  будут находиться изоэлектрические точки (И.Э.Т) этих кислот по сравнению с глицином, для которого рI = 6.

Решение.

У аспарагиновой кислоты И.Э.Т. будет находиться в более кислой среде, чем у глицина, так как для подавления диссоциации второй кар-боксильной группы требуется дополнительное количество ионов H+.
У лизина И.Э.Т. будет находиться в более щелочной среде, чем у глицина, так как для предотвращения образования второй NH3+группы требуется дополнительное количество ионов OH.

Задача №4

Написать уравнения реакций аланина:

а) с водным раствором щелочи;

б) с водным раствором соляной кислоты;

в) с бензоилхлоридом в щелочной среде.

Решение.

Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 27

Задача №5

Написать уравнения реакций лейцина:

а) с уксусным ангидридом;

б) с нитритом натрия в среде соляной кислоты;

в) с этиловым спиртом в среде серной кислоты;

г) с карбобензоксихлоридом.

Решение.

Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 108

Задача № 6

ВВзаимодействие аминокислот с соляной кислотой 187

сильнощелочном растворе аминокислота существует в виде аниона и содержит две основные группы:NH2 и

 СОО. Учитывая тот факт, что константы основности для NH2-группы и карбоксилат-аниона R  СОО соответственно равны 6,3∙105 и 2,5∙1012, определите, какая из этих групп будет более основной и к какой группе будет предпочтительно присоединяться протон при прибавлении к раствору кислоты. Какое соединение при этом образуется?

Решение.

Из приведенных констант основности следует, что аминогруппа является более сильным основанием, чем карбоксильный ион (6,3∙105 > 2,5∙1012), поэтому при добавлении кислоты протон будет присоединяться к аминогруппе, образуя биполярный ион:

Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 83

Задача №7

В сильнокислом растворе аминокислота существует в виде катиона и содержит две кислотые группы:  NH3+ и  СООН. Учитывая, что константы кислотности для  NH3+ и  СООН групп соответственно равны 1,6∙1010 и 4∙103, определите, какая из этих групп будет более кислой и какая из них будет легче отдавать протон при прибавлении к исходному раствору щелочи. Какое соединение при этом образуется?

Решение.

Из приведенных констант кислотности следует, что карбоксильная группа является более сильной кислотой, чем NH3+ ион, так как Kа( NH3+) = 1,6∙1010 < Kа( СООН) = 4∙103, поэтому при добавлении щелочи карбоксильная группа будет отдавать протон, образуя биполярный ион:

Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 74

Задача№8

Видео (кликните для воспроизведения).

При взаимодействии первичной аминогруппы с азотистой кислотой выделяется азот, по объёму которого по методу Ван-Слайка определяют число аминогрупп в кислоте.

Читайте так же:  Протеин для набора веса для девушек

При обработке равных количеств (по 0,001 моль) трех различных аминокислот получили (при н.у.):

а) в первом случае 22,4 мл азота;

б) во втором случае 44,8 мл азота;

в) в третьем случае азот не выделялся вообще.

Какие возможные аминокислоты были взяты для этих экспериментов?

Решение.

Рассчитаем количество азота, выделившихся в первом и втором опытах:

а) Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 145

Таким образом, из 0,001 моль аминокислоты выделилось 0,001 моль азота. Следовательно, это может быть любая моноамино-карбоновая кислота (одно- или двухосновная).

б) Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 195

В этом опыте количество выделившегося азота вдвое больше количества исходной кислоты. Следовательно, аминокислота содержит две аминогруппы (это может быть, в частности, лизин или орнитин).

в) В этом опыте азот не выделился вообще, следовательно, аминокислота не содержала свободной первичной аминогруппы. Например, это может быть иминокислота  пролин.

Состав аминокислот

Аминокислоты — это производные углеводородов. В состав аминокислот входят молекулы, у которых есть два вида функциональных групп: карбоксильная группа, имеющая кислотные свойства и аминогруппа, обладающая основными свойствами этого вещества.

Состав аминокислот можно выразить формулой: NH2-R-COOH.

Примерами аминокислот могут быть:

  • Аминоуксусная NH2-СH2-COOH
  • Аминопропионовая NH2-СH2-СH2-COOH
  • Аминокапроновая NH2-(СH2)5-COOH
  • Аминоэнантовая NH2-(СH2)6-COOH
  • Аминобензойная NH2-С6H4-COOH

Глутаминовая кислта. АминокислотыГлицин. АминокислотыВзаимодействие аминокислот с соляной кислотой 128

Ацетилхолин. АминокислотыДофамин. АминокислотыСератонин. Аминокислоты

В зависимости от расположения этих функциональных групп возникает множество изомеров. Наибольший интерес представляет А-аминокислоты, то есть аминокислоты, в которых карбоксильная группа и аминогруппа находятся рядом. Именно А-аминокислоты входят в состав белков!

Аминокислоты — это твёрдые кристаллические вещества, что объясняется строением их молекул. В состав аминокислот входит внутренняя соль, где соль, надо понимать, как сложное вещество с химической точки зрения!).

Получение аминокислот

Получение аминокислот связано с гидролизом белков, но их можно синтезировать из карбоновых кислот, для чего сначала получают хлорпроизводные кислоты, которые затем обрабатывают аммиаком.

Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 43

Сератонин. АминокислотыВзаимодействие аминокислот с соляной кислотой 121Сератонин. АминокислотыВзаимодействие аминокислот с соляной кислотой 14Сератонин. Аминокислоты

Химические свойства аминокислот

Химические свойства аминокислот определяются наличием двух противоположных по свойствам функциональных групп (карбоксильная группа и аминогруппа), входящих в состав аминокислот, что придает им амфотерные свойства (свойства и кислоты, и основания одновременно). Так, аминокислоты вступают в химическую реакцию с основаниями и спиртами, при этом образуются химические соединения, аналогичные продуктам реакции карбоновых кислот со щелочами и спиртами — соли и сложные эфиры.

Как основания, аминокислоты легко взаимодействуют с кислотами, при этом образуются соли.

Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 16

Сератонин. Аминокислоты

Химические свойства аминокислот позволяют им взаимодействовать друг с другом, но такое взаимодействие отличается от привычных реакций. В результате химических реакции могут образовываться соединения с большим числом аминокислотных остатков — полипептиды. Группа атомов — CO — NH, входящих в состав аминокислот, называется пептидной группой, а связь между атомами азота и углерода — пептидная связь или амидная связь. Благодаря этим связям остатки аминокислот соединяются молекулах белков и некоторых волокон (например, в капроне)

Аминокислоты как «кирпичики», из которых построены белки, применяются в медицине: их прописывают больным и сильно и сильно ослабленным после тяжёлых операций и лечения, при заболеваниях желудочного тракта, а также нервных заболеваний. Аминокислоты используют в сельском хозяйстве в качестве добавки к корму животных.

Аминокапроновая кислота и аминоэнантовая кислота, служат исходным сырьём для получения синтетических волокон «капрон» и «энант».

Аминопропионовая кислота — образуется при гидролизе натурального шёлка. А вот её остаток содержится почти во всех белках!

Аминоуксусная кислота — представляет собой белое кристаллические вещество, которое очень хорошо растворимо в воде. Она имеет сладкий вкус, поэтому её второе название гликоль.

Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты. В клетках и тканях живых организмов встречается около 300 различных аминокислот, но только 20 (α-аминокислоты) из них служат звеньями (мономерами), из которых построены пептиды и белки всех организмов (поэтому их называют белковыми аминокислотами). Последовательность расположения этих аминокислот в белках закодирована в последовательности нуклеотидов соответствующих генов. Остальные аминокислоты встречаются как в виде свободных молекул, так и в связанном виде. Многие из аминокислот встречаются лишь в определенных организмах, а есть и такие, которые обнаруживаются только в одном из великого множества описанных организмов. Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты; животные и человек не способны к образованию так называемых незаменимых аминокислот, получаемых с пищей. Аминокислоты участвуют в обмене белков и углеводов, в образовании важных для организмов соединений (например, пуриновых и пиримидиновых оснований, являющихся неотъемлемой частью нуклеиновых кислот), входят в состав гормонов, витаминов, алкалоидов, пигментов, токсинов, антибиотиков и т. д.; некоторые аминокислоты служат посредниками при передаче нервных импульсов. Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH2. Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 53

Читайте так же:  Жиросжигатели без спорта для женщин
Аминокислоты классифицируют по структурным признакам. 1.     В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д. Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 113 2.     В зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и основные. 3.     По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные), ароматические, серосодержащие и гетероциклические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду.  Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота: Примером гетероциклической аминокислоты может служить триптофан –      незаменимая α- аминокислот. Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 102 По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы. Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Пример:


Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 90

, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три группы NH2 – триамино- и т.д.
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диоваяили -триовая кислота: 1. Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия положения функциональных групп α-аминокислоты, кроме глицина NН2-CH2-COOH. Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом. Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 92

3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α — аминокислоты белков. Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства. 1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион: Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:                                                                        цвиттер-ион Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп. 2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки): При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид. 3. Разложение → Амин + Углекислый газ: NHCHCOOH  NHCH + CO II. Свойства карбоксильной группы (кислотность) 1. С основаниями → образуются соли: NH2-CH2-COOH + NaOH → NH-CH-COONa + H2O NH2-CH2-COONa — натриевая соль  2-аминоуксусной кислоты 2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):       NH2-CH2-COOH + CH3OH   HCl(газ)→ NH-CH-COOCH + H2O NH2-CH2-COOCH3  — метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты  3. С аммиаком → образуются амиды: NHCH(R)-COOH + HNH NHCH(R)-CONH + HO  4. Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона): Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 35 III. Свойства аминогруппы (основность) 1. С сильными кислотами → соли: HOOC-CH2-NH2 + HCl → Cl                                                или HOOCCHNH*HCl 2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам): NH2-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O                                                     гидроксокислота Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)                                      1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета! 2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот. 1) аминокислоты широко распространены в природе; 2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи; 3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций; 4) их используют для питания больных; 5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка); 6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост; 7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.
Читайте так же:  Какой bcaa лучше для набора массы?

3.

4.

Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты. В клетках и тканях живых организмов встречается около 300 различных аминокислот, но только 20 (α-аминокислоты) из них служат звеньями (мономерами), из которых построены пептиды и белки всех организмов (поэтому их называют белковыми аминокислотами). Последовательность расположения этих аминокислот в белках закодирована в последовательности нуклеотидов соответствующих генов. Остальные аминокислоты встречаются как в виде свободных молекул, так и в связанном виде. Многие из аминокислот встречаются лишь в определенных организмах, а есть и такие, которые обнаруживаются только в одном из великого множества описанных организмов. Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты; животные и человек не способны к образованию так называемых незаменимых аминокислот, получаемых с пищей. Аминокислоты участвуют в обмене белков и углеводов, в образовании важных для организмов соединений (например, пуриновых и пиримидиновых оснований, являющихся неотъемлемой частью нуклеиновых кислот), входят в состав гормонов, витаминов, алкалоидов, пигментов, токсинов, антибиотиков и т. д.; некоторые аминокислоты служат посредниками при передаче нервных импульсов. Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH2. Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 53

Аминокислоты классифицируют по структурным признакам. 1.     В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д. Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 113 2.     В зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и основные. 3.     По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные), ароматические, серосодержащие и гетероциклические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду.  Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота: Примером гетероциклической аминокислоты может служить триптофан –      незаменимая α- аминокислот. Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 102 По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы. Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Пример:


Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 90

, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три группы NH2 – триамино- и т.д.
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диоваяили -триовая кислота: 1. Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия положения функциональных групп α-аминокислоты, кроме глицина NН2-CH2-COOH. Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом. Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 92

3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α — аминокислоты белков. Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства. 1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион: Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:                                                                        цвиттер-ион Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп. 2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки): При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид. 3. Разложение → Амин + Углекислый газ: NHCHCOOH  NHCH + CO II. Свойства карбоксильной группы (кислотность) 1. С основаниями → образуются соли: NH2-CH2-COOH + NaOH → NH-CH-COONa + H2O NH2-CH2-COONa — натриевая соль  2-аминоуксусной кислоты 2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):       NH2-CH2-COOH + CH3OH   HCl(газ)→ NH-CH-COOCH + H2O NH2-CH2-COOCH3  — метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты  3. С аммиаком → образуются амиды: NHCH(R)-COOH + HNH NHCH(R)-CONH + HO  4. Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона): Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 35 III. Свойства аминогруппы (основность) 1. С сильными кислотами → соли: HOOC-CH2-NH2 + HCl → Cl                                                или HOOCCHNH*HCl 2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам): NH2-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O                                                     гидроксокислота Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)                                      1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета! 2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот. 1) аминокислоты широко распространены в природе; 2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи; 3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций; 4) их используют для питания больных; 5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка); 6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост; 7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.
Читайте так же:  L карнитин для набора мышечной массы

3.

4.

Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты. В клетках и тканях живых организмов встречается около 300 различных аминокислот, но только 20 (α-аминокислоты) из них служат звеньями (мономерами), из которых построены пептиды и белки всех организмов (поэтому их называют белковыми аминокислотами). Последовательность расположения этих аминокислот в белках закодирована в последовательности нуклеотидов соответствующих генов. Остальные аминокислоты встречаются как в виде свободных молекул, так и в связанном виде. Многие из аминокислот встречаются лишь в определенных организмах, а есть и такие, которые обнаруживаются только в одном из великого множества описанных организмов. Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты; животные и человек не способны к образованию так называемых незаменимых аминокислот, получаемых с пищей. Аминокислоты участвуют в обмене белков и углеводов, в образовании важных для организмов соединений (например, пуриновых и пиримидиновых оснований, являющихся неотъемлемой частью нуклеиновых кислот), входят в состав гормонов, витаминов, алкалоидов, пигментов, токсинов, антибиотиков и т. д.; некоторые аминокислоты служат посредниками при передаче нервных импульсов. Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH2. Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 53

Аминокислоты классифицируют по структурным признакам. 1.     В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д. Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 113 2.     В зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и основные. 3.     По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные), ароматические, серосодержащие и гетероциклические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду.  Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота: Примером гетероциклической аминокислоты может служить триптофан –      незаменимая α- аминокислот. Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 102 По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы. Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.
Читайте так же:  Можно пить креатин на ночь

Пример:


Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 90

, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три группы NH2 – триамино- и т.д.
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диоваяили -триовая кислота: 1. Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия положения функциональных групп α-аминокислоты, кроме глицина NН2-CH2-COOH. Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом. Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 92

3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α — аминокислоты белков. Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства. 1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион: Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:                                                                        цвиттер-ион Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп. 2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки): При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид. 3. Разложение → Амин + Углекислый газ: NHCHCOOH  NHCH + CO II. Свойства карбоксильной группы (кислотность) 1. С основаниями → образуются соли: NH2-CH2-COOH + NaOH → NH-CH-COONa + H2O NH2-CH2-COONa — натриевая соль  2-аминоуксусной кислоты 2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):       NH2-CH2-COOH + CH3OH   HCl(газ)→ NH-CH-COOCH + H2O NH2-CH2-COOCH3  — метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты  3. С аммиаком → образуются амиды: NHCH(R)-COOH + HNH NHCH(R)-CONH + HO  4. Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона): Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой 35 III. Свойства аминогруппы (основность) 1. С сильными кислотами → соли: HOOC-CH2-NH2 + HCl → Cl                                                или HOOCCHNH*HCl 2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам): NH2-CH(R)-COOH + HNO2 → HO-CH(R)-COOH + N2↑+ H2O                                                     гидроксокислота Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)                                      1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета! 2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот. 1) аминокислоты широко распространены в природе; 2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи; 3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций; 4) их используют для питания больных; 5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка); 6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост; 7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.

3.

4.

Видео (кликните для воспроизведения).

Источники:

  1. Бородкин, Владимир Внутренние рассветы. Техника психического равновесия. Психофизическая тренировка на каждый день / Владимир Бородкин. — М.: Издатель Л. А. Филимонова, 2002. — 288 c.
Взаимодействие аминокислот с соляной кислотой
Оценка 5 проголосовавших: 1

ОСТАВЬТЕ ОТВЕТ

Please enter your comment!
Please enter your name here